Een oude mogelijkheid van Windows om toegang tot bestanden te delen over een netwerk, zorgt ervoor dat gebruikers van Windows 98 kwetsbaar zijn voor krakers. Sinds Windows 3.1 biedt Microsoft al de mogelijkheid om bestanden te delen zonder dat daar wachtwoorden voor nodig zijn.
Kwaadwillenden die het IP-adres (Internet Protocol) van een Windows-machine bemachtigen kunnen via Internet ook toegang krijgen tot die gedeelde bestanden.
Dit probleem is al geruime tijd bekend, maar neemt nu een meer ernstige vorm aan doordat Windows 98 is bedoeld voor Internet-gebruik en consumenten. De computer-leken onder deze gebruikersgroep zijn zich waarschijnlijk niet bewust van de gevoeligheid van hun systeem. Microsoft wijst deze suggestie van de hand met de mededeling dat zijn besturingssysteem waarschuwingen laat zien wanneer gebruikers bestanden en mappen selecteren die ze willen delen.
Woordvoerder Ryan James van de softwareleverancier merkt op dat "deze functionaliteit is opgenomen in reactie op de marktvraag. Het zat al in Windows 95 en de reacties daarop waren positief; onze klanten willen deze functionaliteit. Als gevolg daarvan is het ook opgenomen in Windows 98." Toen de mogelijkheid bestanden te delen ook in de 95-versie van het besturingssysteem bleek te zitten, waren veel beveiligingsexperts sceptisch. Critici beweren dat het irrelevant is dat techneuten al langere tijd op de hoogte zijn van deze gevoeligheid, omdat de helft van de huidige Internet-gebruikers pas sinds een jaar online is en niets afweet van dit probleem.
